Der Film erzählt die wahre Geschichte des Ex-Polizisten, Ex- Ehemanns, Ex-Versicherungsvertreters, Ex-Musterhäftlings und ewig treuen Liebhabers seines Zellen-Genossen Phillip Morris.

Auf dem Sterbebett lässt Steven Russell nochmal die Stationen seines Lebens Revue passieren. Seine Geschichte beginnt in Texas – ein glücklich verheirateter Polizist, der sonntags die Orgel spielt, jeden Abend mit seiner Frau betet und seine Freizeit damit verbringt, nach seiner biologischen Mutter zu suchen, die ihn als Kind verlassen hat. So weit, so gut – und schwul ist er.

Aber nachdem er seine Mutter gefunden und ohne weiteres von ihr zurückgewiesen wurde, verlässt Steven seine Familie, um in die Welt zu ziehen und seine wahre Neigung auszuleben. Er zieht nach Miami, findet einen Freund und beginnt ein Leben ins Saus und Braus. Bald kapiert er, dass ein Luxusleben teuer ist, was aus dem einfallsreichen Ex-Polizisten einen Gauner macht. Aber als seine Machenschaften auffliegen, landet Steven im Gefängnis.